子女感慨關系梳理
志偉的第二任太太，便是圈外人宋麗華，她和志偉同居后，生下兒子國祥及國猷，至89年才注冊結婚，全職相夫教子，其后宋麗華帶同兩子，移居加拿大溫哥華，而志偉則留在香港賺錢，自此分居，志偉沒有人管束，繼續風流快活。
志偉不時為圈中人打抱不平，因而惹上不少是是非非，但志偉的子女，卻少有分享到父愛，連見上一面也是奢侈的盼望，志偉長女曾寶儀便曾表示和父親見面也要預約，她感慨：“父親更像一個遠房親戚”。曾寶儀幼年在臺灣跟隨爺爺奶奶生活，由于掛念父親，曾寶儀開始給父親寫信，每次都寫滿三頁信紙，而要忙工作，忙關照朋友的志偉，最后回了一封只有寫著“想你”的信給女兒，但寶儀已當做最佳禮物，至于志偉的長子曾國祥，說起父親也感慨，“大家關系一直很疏離，他太需要群體生活，遠遠超過對家庭的需求。”
志偉女伴如走馬燈
天生愛自由的志偉，身旁女伴如走馬燈，最近加入志偉紅顏知己行列的女星，便是無線劇集《心路GPS》飾演麥包老婆的張美妮，上月志偉拉大隊到澳門出席賭場春茗，便帶同張美妮在晚宴上滿場飛，又介紹美妮給不同老板認識，另又在夜店包場為女方做生日，可知美妮現時甚為得寵。至被現時已為人婦的呂慧儀（微博）（微博），也曾是曾志偉的得寵女伴，自從上過志偉的《獎門人》節目后，志偉有工作便必備呂慧儀一份，但現時志偉有新寵上場，呂慧儀也要花點心思，才能力保地位。
呵護關淑怡兩母子
志偉對和女伴的緋聞，往往一笑置之，懶于解釋，但對于01年在加拿大未婚生子的關淑怡，志偉卻甚是關照，而04年關淑怡攜子返港，志偉更是對他們母子照顧有加，誰是孩子的父親，一時成謎，志偉不時為女方介紹工作，其后更傳出兩人關系匪淺。
